Fort blev anlagt af en Expedition paa 12 Skibe under Azambuja Vinteren 1481—82, er det ikke usandsynligt, at Columbus har været med netop paa dette Tog, maaske som Skibskaptein. Iallefald er det sikkert af leilighedsvise Bemærkninger i hans bevarede Dagbog paa Oceanreisen, at han har lært meget af Portugiserne og at deres Adfærd i Afrika i mangt og meget har været hans Mønster senere under hans egne Opdagelsesreiser. Han har stadig brugt sine Øine og Observationsevne for alt, hvad han kunde tilegne sig; han har seet, hvorledes Portugiserne behandlede Negrene, hvorledes de studerede disses Sprog og Sædvaner, hvorledes de aabnede sig nye Forbindelser med ukjendte Folk og hvorledes de anlagde Kolonier og befæstede Punkter; men han har ogsaa gaaet den portugisiske Skole i theoretisk og praktisk Sømandskab, idet han har lært at benytte de hos dem brugelige nautiske Instrumenter og Iagttagelser. Vi har herom en Udtalelse af Columbus selv i en Note til det Sted i Kardinal Ailly’s »Imago mundi«, hvor denne citerer den arabiske Astronom Alfraganus (ɔ: Ferghani) som Vidne for, at en Længdegrad udgjør 56¼ (arabiske) Mile: »Læg Mærke til«, siger han, »at jeg paa flere Reiser fra Lissabon mod Syd til Guinea omhyggelig mærkede mig Reisens Retning, saaledes som Skippere og Sømænd pleier, og at jeg derunder iagttog Solens Høide flere Gange med Kvadrant og andre Instrumenter, og jeg fandt det stemmende med Alfraganus, nemlig at hver Grad svarede til 56¼ Mile. Derfor kan man stole paa denne Beregning. Vi kan derfor sige, at Jordens Omkreds ved Æquator er 20,400 Mile. Det samme fandt ogsaa Mester Josef, Læge og Astrolog, og flere andre, som var udsendt i samme Hensigt af Portugals Konge«.
Columbus var i Portugal ikke hele Tiden optagen med Søreiser. Han opholdt sig ogsaa længere Tid eller hyppigere i Lissabon, og her lærte han at kjende en adelig Dame, Filipa Muntz (eller Perestrello), som han ægtede. Hun var Datter eller nær Slægtning af Bartholomeu Perestrello, som havde havt i Forlening Øen Porto Santo (ved Madeira), og Familien har vistnok beholdt Godser paa denne Ø; thi det er sikkert, at Columbus i nogen Tid boede paa Porto Santo og at hans ældste Søn Diego er født her. Under disse vexlende Forhold og Opholdssteder har Columbus naturlighvis faaet Anledning til at sætte sig ind i de Theorier, som opstilledes for Opdagelsernes Retning, og det var vistnok let for ham at lære Toscanelli’s Forslag at kjende. Da Toscanelli