mordenes tid ansaaes for særlig farefuld, naar man kom litt op i rangstigen. Han blev isteden lærer i retsvæsen i Firenze. Og som den streber han var, saa han sig imens — han beretter aapenhjertig om det selv — ivrig rundt efter et velhavende gifte, som tillike kunde skaffe ham de indflydelsesrike forbindelser; i Salviaternes luksuriøse æt var han ogsaa saa heldig at finde hvad han søkte, og det viser sig at alle hans streber-beregninger slaar til. Han kaster sig først over historisk arbeide, foretar bl. a. dagboksoptegnelser, og han skriver Den florentinske historie („Storia fiorentina“), som ansees for det første historiske arbeide i moderne forstand, som findes: Han er kold, ja kynisk i sin objektivitet, med skarp iagttagelsesevne ved bedømmelse saavel av personer som av begivenheter; klar stil og enkel form; i sin tegning av Medicèerne er han upartisk og gir Savonarola hvad Savonarola’s er; fantasien forstørrer aldrig eller fører paa avveier, og han foragter digt. Dette egenskaper allerede i 27-aars alderen! I et brev til Machiavelli under Carpi-affæren sier han, at denne altid har været „utskeiende av mening („extravagante de opinione“) fra den almindelige og opfinder av nye og usedvanlige ting“ — det vil si: original, det motsatte av Fr. Guicciardini. Kort sagt: Guicciardini var det man kalder en nøktern politiker, som forstod nuet og for hvem hver dag hadde nok i sin egen plage; da saaledes Medici toget ind i Firenze, slog han let og hurtig om, endda han var i ambassade til Spanien, utsendt av republikken og Soderini: pr. omgaaende skikket han fra utlandet
