Han gik ham senere til haande ved Firenze’s befæstningsarbeider, og deltok 1527 i revolten mot Medici. Efter farens død var han med i Firenze’s forsvar mot Medici og Karl V, og faldt der. — Guido gik til studierne og blev sandsynligvis tilslut prest, en vistnok middelmaadig begavelse, men av fredelig gemyt. Denne Guido har faren tydeligvis holdt mest av; det er til ham, han skriver det kjærlige brev (av 2. april 1527) om flid i latinske klassikere og om hans øvelser i musik — et av sine sidste breve, og ellers den eneste kilde for vor viden om Machiavelli’ s musikalske anlæg: „... Musikken som du ser hvormegen ære den gjør mig, saa litet dygtig jeg ogsaa er i den“ („la musica che vedi quanto onore fa a me un poco di virtu che io ho“). Det er i det samme brev han skriver hint om mule-føllet, samt de beroligende ord i anledning lanseknegtene: at nu kommer han hjem til dem. — Et barn døde 1513, tre dage efter fødselen; ogsaa det led av en øiensyke, som to av de andre. — Den yngste Piero blev født 1514 (4. oktbr. „ved solopgang“). Om ham vet man at han siden tjente i den toskanske marine under Cosimo I; man vet saaledes bl. a. at han deltok i et sjøslag med kommando over tre galeier. Han døde 1564 i Gibraltar, efter rygtet forgiftet av en rival, som vilde tilvriste sig kommandoen over den toskanske flaate. Kostelig nok skulde heller ikke han undgaa at komme bort i lovens klør; han grov nemlig en ulvegrav paa sin eiendom ved San Casciano og var saa uheldig i den at fange en teglstens-brænder, som døde av medfarten. —
